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팔라듐 산화 촉매: 직접 두 산소 결합에 의한 유기화합물의 선택적 산화(Palladium oxidase catalysis: Selective oxidation of organic chemicals)

전문가 제언: □ 본문은 팔라듐 촉매를 이용한 유기화합물의 선택적 산화를 개관한 것이다. 이의 화학적 이론은 이미 19세기부터 개발되었으나 실제로 공업에 응용된 것은 1950년대 Wacker 공정이 처음이다.

○ 본문은 알코올, 알켄과 비-알켄의 산화를 주로 다루고 있는데 현재 이 팔라듐 촉매를 사용한 유기화합물의 선택적 산화에서 문제는 분자 산소를 산화제로 직접 사용할 수 있도록 공정을 개발하는 것이다. 아직은 공기나 산소보다는 과산화수소 같은 다른 산화제를 사용하고 있는 것이 보통이다. 그 외에 또 하나의 문제는 팔라듐 외에 구리 같은 다른 보조 촉매가 필요하다는 것이다. 이 두 문제가 해결되어 팔라듐 촉매 단독으로 공기를 직접 산화제로 사용할 수 있으면 이 반응의 공업적 용도는 크게 확대되리라 생각된다.

□ 본문에서 가장 흥미 있는 부문은 ‘붙는 자리 선택성’이다. 본문에는 영어로 regioselectivity'로 표시하고 있는데 이 뜻을 가진 적당한 말이 없어 분석자가 만든 단어임을 밝히고자 한다. 간단히 말하여 벤젠 같은 방향족 화합물에 기능 그룹이 결합될 때 그 핵에 있는 여섯 개의 탄소 중 어느 탄소와 결합하게 조정하느냐는 문제이다.

○ 예를 들어 벤젠의 경우 제일 위의 꼭지 탄소에서 시작하여 각 탄소에 차례대로 번호를 붙인다면 한 그룹이 1번 탄소와 결합하고 바로 옆의 탄소인 2번에 다른 한 그룹(먼저 그룹과 같은 기일 수도 있고 다른 기일 수도 있다.)이 결합하면 이를 오르소(ortho) 결합이라 한다. 1번 탄소와 탄소 하나를 건너뛰어 3번 탄소에 각각 기능 그룹이 결합된 형태를 메타(meta)결합, 1번 탄소와 4번 탄소(즉 꼭지 탄소와 맨 밑의 탄소)에 기능 그룹이 결합되면 이를 파라(para) 결합이라 한다.

- 본문은 이 붙는 자리 선택성의 조정이 촉매 유기화합물의 산화에 가장 큰 도전이라 보고 있다. 반응은 메타와 파라는 서로 경쟁적으로 많이 일어나나 오르소 형태의 결합은 호기성 팔라듐 촉매 반응에서 거의 일어나지 않는다고 한다. 따라서 기능 그룹을 원하는 탄소에 붙일 수 있는 방법이 개발되면 이 기술의 공업적인 용도는 또 한 번 크게 확대 될 것이다.

저자: Stahl, SS
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